REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA



Assalamualaikum wr.wb.
Sebelumnya saya akan menjawab tugas terstruktur perkuliahan ke 2 KIMIA ORGANIK II.
Nama   : SINDA FEBRILIA MIHARTI
NIM    : A1C114018
Pend. Kimia Reguler 2014
Pada alkil halide sekunder (20) terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?
Jawab : pada Alkik halide sekunder (20) akan terjadi persaingan antara SN2 dan E2serta sering mengasilkan produk campuran. Jika memakai basa lemah dengan pelarut tak berproton yang polar, hasil reaksinya adalah SN2, namun jika memakai basa kuat seperti CH3CH2O-, OH-, atau NH2-, maka hasil E2 lebih dominan. Sebagai contoh : 2- Bromopropana akan menghasilkan produk yang berbeda jika direaksikan dengan ion etoksida dan dengan ion asetat (basa lemah SN2 ).
Perhatikan gambar berikut :
 


REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA

Jika suatu nukleofilik ( basa lewis ) bereaksi dengan alkil halide , maka akan selalu terjadi kemungkinan reaksi subtitusi atau reaksi eliminasi. Jika reagen penyerang atom karbon maka terjadi reaksi subtitusi, sedangkan jika reagen menyerang atom hydrogen maka akan terjadi reaksi eliminasi. Perhatikan contoh berikut :
 
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev.

Reaksi E1 (Alkil Halida) 
Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.

Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.
Tahap 1 (lambat)
            Tahap pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.
Tahap 2 (cepat)
            Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami
Rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2, dan terbentuklah alkena.
Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.

Reaksi E2 (Alkil Halida)
            Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti–OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.
            Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.
  1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
  2. Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi
  3. Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.

            Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “pendorongan elektron” (electron-pushing). Struktur keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah :
            Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk).

permasalahan :
1. apa perbedaan reaksi E1 dan reaksi E2?
2. mengapa pada reaksi E1 alkil halida tersier lebih cepat dibandingkan alkil halida lainnya ?

mohon bantuannya, Terimakasih :)


Komentar

  1. Unknown15 Februari 2016 pukul 04.32

    baik saya akan menjawab perbedaan antara E1 dan E2 yaitu Basa kuat dibutuhkan untuk E2 tapi tidak untuk E1, E2 stereospesifik, E1 tidak
    dan E1 menghasilkan orientasi Zaitsev. mungkin itu yg dapat saya tambahkan.

    BalasHapus
  2. Sinda Febrilia Miharti16 Februari 2016 pukul 08.04

    saya kurang mengerti wangi, setau saya E1 dan E2 sama sama menggunakan basa, tapi perbedaan basa yang digunakan pada E1 dan E2 itu apa ?. juga orientasi zaitsev pada E1 itu bagaimana? mohon tanggapan teman2..

    BalasHapus
  3. Unknown17 Februari 2016 pukul 05.19

    Perbedaan antara mekanisme eliminasi E1 dan E2

    E1
    – membentuk karbokation
    – karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena
    – basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+)

    E2
    – nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi
    – tidak terjadi pembentukan karbokation
    – pembentukan secara serempak

    BalasHapus
  4. Unknown17 Februari 2016 pukul 05.50

    saya sependapat dengan saudara Gozi yang menjelaskan tentang perbedaan E1 dan E2. kemudian disini saya akan mencoba menjawab permasalahan ke 2.mengapa pada reaksi E1 alkil halida tersier lebih cepat dibandingkan alkil halida lainnya ?
    menurut saya alkil halida tersier terdapat halangan sterik yang besar yang ditandai dengan banyaknya ikatan antar karbon pada pusat kiral, sehingga reaksi yang terjadi cenderung pada reaksi eliminasi (E). sedangkan pada alkil halida primer cenderung terjadi reaksi substitusi dan alkil halida sekunder merupakan reaksi bersaing antara substitusi dan eliminasi.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Instrumen Penilaian Praktikum Kreatif

Dari video percobaan praktikum tentang membuat larutan dari zat padat https://www.youtube.com/watch?v=A48vUKDTxJE . Disusun kisi-kisi penilaian untuk melihat keterampilan psikomotorik siswa dalam praktikum membuat larutan dari zat padat. sbagai berikut: Hal yang diukur INDIKATOR Problem Sensitivity Fluency Flexibility Originality Elaborasi Membuat larutan dari zat padat Kemamuan mendeteksi, mengenali, dan memahami serta menanggapi suatu pernyataan, situasi, atau masalah. Kemampuan menghasilkan banyak gagasan. Kemampuan untuk mengemukakan bermacam-macam pemecahan atau pendekatan terhadap masalah. Kemampuan untuk mencetus gagasan dengan cara-cara yang asli, tidak klise, dan jarang diberikan kebnyak orang. Kemampuan untuk menambah suatu situasi atau masalah sehingga menjadi lengkap, dan merincinya secara detail, yang didalamnya terdapat berupa table, grafik, gambar, m...
Baca selengkapnya

Instrumen Penilaian Disruptif Inovasi Dalam Pembelajaran Kimia

Gambar
Dalam postingan blog sebelumnya tentang kisi-kisi pengukuran dan penilaian disruptif inovasi dalam pembelajaran kimia, telah dijelaskan ada 3 indikator yang dijabar menjadi 10 indikator, Yaitu integrasi, Kepemimpinan, Kematangan, Difusivity, Simplifikasi, Pasar terbatas, Value Network, Pengurangan Biaya, Kebijakan, dan Makroekonomi. Dalam postingan ini, kami akan memberikan contoh instrument penilaian disruptif inovasi dalam pembelajaran kimia pada indicator Simpifikasi. Simplifikasi adalah indicator yang mengacu pada penggantian teknologi dimana fungsi yang diinginkan tidak lagi membutuhkan operasi rumit atau menyederhanakan konsep rumit dalam pembelajaran dengan bantuan teknologi. Materi Larutan elektrolit dan non elektrolit merupakan materi dengan konsep yang abstrak cukup rumit yaitu untuk mengetahui perbedaan daya hantar antara larutan elektrolit kuat, elektrolit lemah, dan larutan non elektrolit. Untuk itu dalam pembelajaran kali ini kami menggunakan Animasi pembelajaran yan...
Baca selengkapnya